เอ็มเมทท์ เรย์ (Emmet Ray) นักกีตาร์แจ๊ซผู้เป็นตำนานแห่งยุค 30 แม้ว่า เรย์จะเป็นคนที่ไร้ความรับผิดชอบ, สุรุ่ยสุร่าย และขี้เมา แต่ไม่มีใครปฏิเสธว่าเขาคือ นักกีต้าร์ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของโลกคนหนึ่ง เอ็มเมทท์ เรย์ (รับบทโดย ฌอน เพนน์) เป็นอัจฉริยะทางดนตรี ผู้ซึ่งขึ้นสู่จุดสูงสุดในยุคที่ดนตรีแนวสวิงกำลังรุ่ง แต่ชีวิตกลับไม่สามารถหาจุดลงตัวได้ อย่างไรก็ตาม เขายังคงยืนอยู่ภายใต้เงา ของฮีโร่ตลอดกาลของเขา จังโก้ ไรน์ฮาร์ท (ไมเคิ้ล สปาร์ค) มือกีตาร์ชาวยิปซี เอ็มเมทท์ เรย์ เป็นนักเดินทาง การเดินทางของเขา พาเขาเดินทางจากนิว เจอร์ซีย์ ไปสู่ชิคาโก้, ดิทรอยท์ และเมืองแห่งแสงไฟสว่างไสวที่ชื่อ ฮอลลีวู้ด นอกจากนี้ยังข้ามฟากไปยังทวีปยุโรปอีกด้วย ศูนย์กลางของเรื่องราวของ เอ็มเมทท์ เรย์ อยู่ที่ความสัมพันธ์ที่มีกับหญิงสาวที่มีชื่อว่า แฮ็ทตี้ (ซาแมนธา มอร์ตัน) และ บลางเช่ (อูมา เธอร์แมน) ผู้หญิงที่เป็นตัวปัญหาพอๆ กับสามีของเธอ